我也在虚拟机上的win2008安装python2.7.9多次回滚了。搜了一通 Windows Server 2003/2008无法安装Python的解决方案 。
我测试安装时先不选Pip和Add python.exe to Path两项，安装成功，再次安装选择change,再选上这两项，就成功了。
我测试安装时先不选Pip和Add python.exe to Path两项，安装成功，再次安装选择change,再选上这两项，就成功了。
补充：排除了缺少vc库的问题后，以上办法果然解决了我的问题。
python版本：python2.7.12 x86
windows版本：server 2008 x64
作者：知乎用户
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