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一、环境描述
1）操作系统：CentOS 6.5 64位
2）Openssl升级前版本：openssl 0.9.8e
3）Openssl升级后版本：openssl 1.0.1j（源码安装）
4）Openssh升级前版本：openssh-4.3p2-41.el5
5）Openssh升级后版本：openssh_6.7p1（源码安装）
6）连接工具SecureCrt
二、安装Dropbear代替OpenSSH
安装dropbear只是为了在升级失败sshd启动不起来时，依然可以登录系统。也可以用其他工具代替，比如telnet
1）下载dropbear安装包
https://matt.ucc.asn.au/dropbear/releases/dropbear-2014.66.tar.bz2
2）检查安装依赖包
rpm -qa zlib* gcc make
3）编译安装dropbear
# tar jxf dropbear-2014.66.tar.bz2
# cd dropbear-2014.66
# ./configure
# make && make install
检查生成的文件是否正确：
4）生成证书
# /usr/local/bin/dropbearkey -t dss -f /etc/dropbear/dropbear_dss_host_key （注：系统默认是没有/etc/dropbear 目录的需要自行到创建）
# /usr/local/bin/dropbearkey -t rsa -s 4096 -f /etc/dropbear/dropbear_rsa_host_key
5）启动dropbear
# /usr/local/sbin/dropbear -p 2222 //监听2222端口
查看是否启动成功：
三、升级OpenSSL到openssl-1.0.1j，并删除老版本
1）升级前准备
下载openssl-1.0.1j
http://www.openssl.org/source/openssl-1.0.1j.tar.gz
2）删除旧版本
#rpm -e `rpm -qa | grep openssl` --allmatches --nodeps
3）安装openssl, 一定记得加上--shared选项, 否则openssh编译的时候会找不到新安装的openssl的library, 会报错: openssl的 header和library版本不匹配
（注：这里LZ纠结了很久，如果按照步骤执行./config --prefix=/usr --shared 依然报错: openssl的 header和library版本不匹配，很可能是由于之前安装的Openssl也是源码安装的，而且没有删除干净，需要手工搜索ssl相关的文件
1.执行find / -name ssl
2.将搜索结果中/usr/lib /usr/lib64 /lib64 /lib等目录下的结果逐一重命名，千万不要乱删除，逐一尝试。这是个笨办法，目前还没有发现啥比较好的办法。）
# ./config --prefix=/usr --shared
# make
# make test
# make install
完毕后查看openssl版本安装是否正确
# openssl version -a
四、升级sshd到OpenSSH-6.7并删除老版本ssh
1）升级前准备
查看是否缺包
# rpm -qa | egrep "gcc|make|perl|pam|pam-devel"
如果有配置yum了的话可以直接yum安装这些包，这样既可以检验是否装了，没装的直接装上。
yum -y install gcc* make perl pam pam-devel
2）下载openssh-6.7p1.tar.gz
http://ftp.openbsd.org/pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/openssh-6.7p1.tar.gz
备份ssh ：
# mv /etc/ssh /etc/ssh.bak
# openssl version -a
3）编译安装新版本openssh
# tar zxf openssh-6.7p1.tar.gz && cd openssh-6.7p1
# ./configure --prefix=/usr --sysconfdir=/etc/ssh --with-pam --with-zlib --with-md5-passwords
# make
先卸载完旧版本的openssh，再make install
# rpm -qa | grep openssh
# rpm -e `rpm -qa | grep openssh`
Openssh-askpass是用于图形界面下输入口令的，用不着可以不装
# make install
4）查看是否升级到新版本
5）复制启动脚本到/etc/init.d
# cp /root/openssh-6.7p1/contrib/RedHat/sshd.init /etc/init.d/sshd
加入开机自启
# chkconfig --add sshd
6）启动sshd，用start或reload。不要restart，restart 会直接断开连接，而并不会接着启动sshd服务，这时候要通过其他途径进入机器，然后启动sshd服务才行。
四、删除dropbear。
终端软件里再重新打开一个标签，
在这里Dropbear用来防止升级不成功，用来替代openssh连接服务器。
在开启2222端口（dropbear启动时的端口，可以设置别的 ）的情况下，通过xshell连接的方法是：
ssh 192.168.0.1 2222 （192.168.0.1为需要连接的服务器ip）
删除dropbear安装的文件，并杀掉进程
# rm -rf /etc/dropbear/ /usr/local/sbin/dropbear /usr/local/bin/dropbear*
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原文地址：http://www.cnblogs.com/MikeSunny/p/4863109.html
